40 Tuổi Vẫn Còn Zin (2005)

Andy, một nhân viên vận chuyển 40 tuổi tại cửa hàng điện tử, là một gã mọt sách điển hình, chỉ biết chơi game và chăm sóc bộ sưu tập mô hình. Anh không có bạn bè thực sự và dành phần lớn thời gian rảnh rỗi một mình. Mặc dù có sự quan tâm đến phái đẹp như thể hiện qua những cơn "cương" không kiểm soát được mỗi sáng, anh vẫn còn zin. Không phải Andy cố tình giữ mình, mà việc có được lần đầu tiên ngày càng khó khăn theo thời gian, đến mức anh đành chấp nhận đó là số phận.

Khi đồng nghiệp phát hiện ra điều này, một số người chế giễu anh, trong khi nhóm nhỏ gồm Dave, Jay và Cal quyết định giúp anh "phá trinh" - dù bản thân họ cũng đang gặp rắc rối trong chuyện tình cảm và có lẽ không phải người thích hợp để cho lời khuyên. Andy cũng nhận được những gợi ý bất ngờ từ những người xung quanh. Tuy nhiên, bước cuối cùng vẫn phải do Andy tự quyết định, bởi anh không chỉ thiếu kinh nghiệm thực tế mà còn chưa từng xem phim người lớn hay tự sướng.

Một số lời khuyên tập trung vào việc chọn người phụ nữ đầu tiên cho anh. Bất chấp những gợi ý đó, Andy quyết định người anh thực sự muốn là Trish - chủ một cửa hàng bán lẻ đặc biệt khá ế ẩm đối diện cửa hàng điện tử. Khi theo đuổi và dần phải lòng Trish, Andy phải đấu tranh với việc liệu có nên thổ lộ con người thật của mình với cô hay không.